Hill, người đã ở Liverpool từ khi mới 6 tuổi, đã thể hiện phong độ ấn tượng trong đội hình U21 của câu lạc bộ mùa này. Cầu thủ 21 tuổi đã đóng góp 1 pha kiến tạo và 1 bàn thắng trong 2 trận mở màn Premier League 2 của Liverpool, thể hiện tiềm năng và sự sẵn sàng cho những vai trò cao hơn.
Anh đã xuất hiện thoáng qua ở đội 1 trong trận đấu League Cup với Aston Villa, nơi The Reds tung ra đội hình chủ yếu ở độ tuổi U21 do đội 1 tham gia Club World Cup. Trận đấu đó giúp Hill trở thành một trong những cầu thủ trẻ nhất đại diện cho Liverpool.
Hill đã được đôn lên đội 1.Sau khi vượt qua chấn thương ACL nghiêm trọng, Hill đã trở lại sân cỏ một cách đáng khen ngợi, thậm chí còn giành được một suất trên băng ghế dự bị trong trận đấu ở Europa League của Liverpool với Union SG mùa giải trước.
Mặc dù không có mặt ở đội hình 1 trong giai đoạn tiền mùa giải, Arne Slot vẫn đã theo dõi và đưa Hill vào đội hình dự Champions League của Liverpool.
