Hè năm nay, Chilwell đối mặt với tương lai không chắc chắn dưới thời tân huấn luyện viên Chelsea khi Enzo Maresc thay thế cho Mauricio Pochettino.
Cầu thủ 27 tuổi có hơn 100 lần ra sân cho Chelsea kể từ khi hoàn tất vụ chuyển nhượng trị giá 45 triệu bảng từ Leicester vào năm 2020. Tuy nhiên, anh đã phải vật lộn với chấn thương trong suốt thời gian ở CLB thành London.
Các vấn đề về chấn thương khiến Chilwell không thể tham dự EURO 2024. Ngược lại, Marc Cucurella đã tỏa sáng giúp Tây Ban Nha lên ngôi vô địch.
Thậm chí, HLV Maresca còn công khai yêu cầu Chilwell nên tìm bến đỗ mới. Dù vậy, anh vẫn ở lại và vừa có trận ra sân đầu tiên.
Hậu vệ người Anh vào sân thay thế Malo Gusto ngay đầu hiệp 2 trong chiến thắng 5-0 của The Blues trước Barrow ở Carabao Cup.
Sau trận đấu, Chilwell viết trên trang cá nhân để cảm ơn người hâm mộ vì sự ủng hộ của họ.
Anh gửi thông điệp rằng: "Tôi đã nhớ những đêm ra sân ở Stamfrod Bridge trước mặt các bạn."