Trước thềm trận đấu với West Ham ở vòng 8 Premier League, tiền vệ ngôi sao của Tottenham đã tham gia vào chuyên mục 20 câu hỏi của TNT Sports. Trong đó, Maddison được hỏi về nhiều chủ đề liên quan đến bóng đá và các môn thể thao khác.
Khi được hỏi đâu là cầu thủ vĩ đại nhất mọi thời đại của Premier League, ngôi sao tuyển Anh đã chọn huyền thoại của Man United, Wayne Rooney - người đã có sự nghiệp lẫy lừng tại Man United, Everton, và cũng tỏa sáng trong màu áo đội tuyển Anh ở cấp độ quốc tế.
Maddison ngưỡng mộ Rooney.Premier League có rất nhiều cầu thủ vĩ đại, bao gồm cả biểu tượng của Tottenham, Harry Kane. Tuy nhiên, người hâm mộ Spurs sẽ không bận tâm khi Maddison chọn Rooney, vì số liệu thống kê của anh ấy đã nói lên tất cả.
Rooney nổi lên tại Everton vào đầu những năm 2000, bùng nổ với cú sút xa tuyệt vời vào lưới Arsenal vào tháng 10 năm 2002 giúp The Toffees giành chiến thắng 2-1 và chấm dứt chuỗi 30 trận bất bại của Pháo thủ.
HLV của Plymouth Argyle hiện tại đã dành hai mùa giải tại Goodison Park trước khi chuyển đến Man United với giá 25,6 triệu bảng Anh trong kỳ chuyển nhượng mùa hè năm 2004, nơi anh đã giành được 16 danh hiệu cùng Quỷ đỏ, nổi bật là năm danh hiệu Premier League, một Champions League, một FIFA Club World Cup, một Europa League, một FA Cup, ba League Cup và bốn Community Shields.
Rooney đã ghi 253 bàn thắng cho Man United trên mọi đấu trường, giúp anh trở thành cầu thủ ghi nhiều bàn thắng nhất mọi thời đại của câu lạc bộ. Rooney cũng đang giữ số pha kiến tạo cao thứ tư Premier League, với 103 đường chuyền thành bàn.
