Shrewsbury đã xác nhận việc ký hợp đồng mượn Leo Castledine trong 1 mùa giải từ Chelsea. Cầu thủ 19 tuổi này đã ra mắt đội 1 cho The Blues trong trận đấu với Middlesbrough tại Carabao Cup vào tháng 1 và đã được điền tên vào đội hình trong 4 trận đấu tại Premier League mùa giải trước.
Tuy nhiên, lần xuất hiện ngắn ngủi 5 phút của anh trong chiến thắng 6-0 trước Middlesbrough là lần duy nhất anh xuất hiện ở đội 1 Chelsea cho đến nay.
Leo đã được gửi đi cho mượn.Trong nỗ lực giành được thời gian thi đấu thường xuyên, Castledine đã quyết định tới đội bóng League One Shrewsbury. Castledine cho biết: "Tôi thực sự phấn khích, tôi đã sẵn sàng để bắt đầu. Tôi chỉ muốn thi đấu."
Huấn luyện viên Shrewsbury Paul Hurst nói: "Chúng tôi thực sự vui mừng vì cậu ấy là người mà chúng tôi đã để mắt đến trong một thời gian dài và ban đầu chúng tôi không chắc cậu ấy có được phép cho mượn hay không."
"Cậu ấy có rất nhiều năng lượng và làm việc chăm chỉ - đó là điều tôi nhận thấy khi lần đầu tiên xem cậu ấy chơi. Cậu ấy có thể ghi bàn và kiến tạo nhưng không có bóng, cậu ấy sẽ làm việc chăm chỉ."
