Sau khi đồng ý ngồi vào ghế nóng Chelsea hồi tháng 6, HLV Enzo Maresca đã điền tên hậu vệ Chilwell vào danh sách cần thanh lý ở phiên chợ hè vừa qua nhưng hơn 2 tháng nỗ lực tìm đầu ra cho ngôi sao người Anh, The Blues hoàn toàn bất lực vì các đối tác lo ngại tiền sử chấn thương dày đặc nơi cầu thủ 27 tuổi đồng thời mức lương của Chilwell hiện tại vô cùng cao.
Chilwell cũng từng bị HLV Maresca yêu cầu xuống đội trẻ tập luyện vì không còn nằm trong kế hoạch nhưng 2 tuần qua, cựu sao Leicester City đã được chiến lược gia người Italy cho phép sinh hoạt trở lại với đội 1.
Nhà cầm quân 44 tuổi thừa nhận hậu vệ sinh năm 1997 vẫn đem lại lợi ích cho đội trong bối cảnh lịch thi đấu sắp tới của CLB tây London tương đối dày.
Tuy nhiên theo nhà báo Romano, dù tình thế đã có phần khởi sắc nhưng Chilwell nhiều khả năng sẽ tiếp tục phải tìm bến đỗ mới ở phiên chợ đông 2025 tới vì ban lãnh đạo Chelsea muốn giải phóng khoản lương lớn lên tới 200.000 bảng/tuần nơi ngôi sao người Anh.
Từ đầu mùa, Chiwell mới có vỏn vẹn 45 phút ra sân cho Chelsea trong chiến thắng trước Barrow tại vòng 3 Carabao Cup.
Cầu thủ 27 tuổi vẫn còn hợp đồng kéo dài đến tháng 6/2027 với đội chủ sân Stamford Bridge. Cá nhân Chilwell nhiều lần lên tiếng khẳng định vẫn muốn ở lại Chelsea nhằm cạnh tranh 1 suất đá chính.