Có rất nhiều tin đồn xoay quanh Man United khoảng thời gian đó, khi Sir Alex Ferguson nghỉ hưu. Sự thật là ban lãnh đạo của M.U thực sự đã tiếp cận Mourinho, mặc dù Sir Bobby Charlton hoàn toàn phản đối ý tưởng này, và Ferguson cũng không thực sự thích. Tuy nhiên mấu chốt khiến thương vụ đổ vỡ là vì Mourinho đã đạt được thỏa thuận để trở lại Chelsea. Vẫn có một câu hỏi về việc câu chuyện sẽ ra sao nếu M.U có được Mourinho vào năm 2013 thay vì năm 2016, khi mà Người đặc biệt đã không thành công lắm dù giành được một số danh hiệu với Quỷ đỏ.
M.U được cho là muốn Mourinho đến thay Sir Alex.Có một lập luận rằng Mourinho chưa bao giờ phù hợp với Man United. Chiến thuật và tính cách của ông dường như phù hợp với những hiện tượng mới nổi, ưa thách thức, hơn là những câu lạc bộ vĩ đại nhất trong bóng đá. Tuy nhiên, chính tính cách đó có thể giải quyết được một vấn đề lớn mà Man United phải đối mặt sau khi chia tay Ferguson. Mourinho có thể không bao giờ phù hợp với Quỷ đỏ nhưng năm 2013 là thời điểm mà đội bóng cần một người như ông.
Đó là vì Ferguson đã thống trị Man United về mặt tâm lý, do đó họ cần một người để khiến các thành viên không liên tục nhớ về Sir Alex. Rõ ràng Moyes không phải là người như vậy. Ông thường tỏ ra nhỏ bé trước công việc này. Trong khi đó, Mourinho có thể làm chủ những cuộc nói chuyện. Có thể nói đó là điều mà Man United thực sự cần sau sự ra đi của một nhân vật vĩ đại như Ferguson.
Về khía cạnh chuyên môn, một kịch bản tốt đẹp có thể xảy ra nếu Mourinho tiếp quản đội hình của Sir Alex, một đội hình không hề tệ. Họ là nhà đương kim vô địch. Chỉ có 2 cầu thủ, Ryan Giggs và Rio Ferdinand, trên 32 tuổi. Hầu hết các cầu thủ, bao gồm Robin van Persie và Wayne Rooney, đều đang ở độ sung sức. Thậm chí một Nemanja Vidic 32 tuổi cũng có thể dễ dàng trở thành kiểu trung vệ "chiến binh" mà Mourinho thích dùng. Mourinho cũng sẽ thực hiện những bản hợp đồng tốt hơn Marouane Fellaini, nhất là khi so sánh với việc ông đã mang Cesc Fabregas về cho Chelsea 1 năm sau đó.
Mourinho đến M.U năm 2016.2013/2014 cũng là một mùa giải mà những đối thủ chính ở Premier League như Liverpool của Brendan Rodgers và Manchester City của Manuel Pellegrini không cùng đẳng cấp với các đội bóng dưới thời Jurgen Klopp và Pep Guardiola.
Tất nhiên đó là kịch bản nếu mọi thứ diễn ra theo cách tốt đẹp nhất. Rốt cuộc thì ít ai nhớ về nhiệm kỳ của Mourinho ở M.U một cách trìu mến, bởi cả lối chơi không hề hoa mỹ và hàng loạt vấn đề diễn ra trong nội bộ. Giờ đây, Erik ten Hag cũng đang gặp những vấn đề tương tự với Quỷ đỏ và hai người sẽ trực tiếp đối đầu khi Man United làm khách đến sân của Fenerbahce rạng sáng thứ Sáu trong khuôn khổ Europa League.
