Cập bến Chelsea ở kỳ chuyển nhượng mùa hè vừa qua, những tưởng Kiernan Dewsbury-Hall sẽ được trọng dụng tại sân Stamford Bridge bởi anh từng làm việc cùng Enzo Maresca trong quá khứ, tuy nhiên, tiền vệ người Anh hiện không thể cạnh tranh với những ngôi sao như Enzo Fernandez hay Moises Caicedo.
Sau khi ghi bàn góp phần giúp "The Blues" đánh bại Gent với tỷ số 4-2, trong khuôn khổ lượt trận thứ hai Conference League, tân binh của Chelsea thừa nhận yêu cầu tại đội bóng mới cao hơn so với những gì anh tưởng tượng, vì thế bản thân cầu thủ này cần cố gắng nhiều hơn nữa.
Chia sẻ với TNT Sports sau trận đấu với Gent, cựu tiền vệ Leicester City nói: "Bạn bước qua cánh cửa và kỳ vọng tăng vọt. Tiêu chuẩn ở đây thực sự rất cao".
Sau khoảng thời gian đầu gặp nhiều khó khăn, giờ là lúc để Kiernan Dewsbury-Hall chứng minh giá trị tại sân Stamford Bridge nếu muốn cạnh tranh với những ngôi sao hàng đầu. Bằng không, anh sẽ chỉ đóng vai trò kép phụ ở phía Tây London.